۴-(۴-نیتروفنیل‌آزو)-۱-نفتول

۴-(۴-نیتروفنیل‌آزو)-۱-نفتول یک ترکیب آلی رنگزا از خانواده آزو رنگ‌ها (Azo dyes) است. این ترکیب دارای گروه عاملی -N=N- (پیوند آزو) است که یک حلقه نفتول را به یک حلقه نیتروفنیل متصل می‌کند.

ساختار: یک حلقه نفتول (۱-نفتول) در موقعیت ۴ با یک گروه آزو متصل شده که آن هم به حلقه فنیل حاوی گروه نیترو در موقعیت پارا متصل است.

ظاهر: جامد بلوری یا پودری با رنگ قرمز-نارنجی یا قهوه‌ای مایل به قرمز (بسته به خلوص).

ویژگی‌ها:

از رنگزاهای مهم آزو محسوب می‌شود.

به دلیل حضور گروه نیترو و گروه هیدروکسیل در ساختار، خاصیت کروموفور (ایجاد رنگ) بالایی دارد.

در حلال‌های آلی مانند اتانول و استون تا حدودی محلول است، ولی در آب انحلال‌پذیری کمی دارد.

کاربردها:

1. رنگ‌سازی: به عنوان پیش‌ماده یا رنگدانه در صنایع نساجی، چرم و جوهر.

2. آنالیز شیمیایی: گاهی به عنوان شاخص (indicator) یا معرف در شیمی تجزیه.

3. آزمایشگاهی: برای بررسی واکنش‌های جفت‌شدن آزو (Azo coupling reactions) به کار می‌رود.

 

⚠️ توجه: ترکیبات آزو و مشتقات نیترو معمولاً می‌توانند سمی یا سرطان‌زا باشند، بنابراین هنگام کار باید از دستکش، عینک ایمنی و هود شیمیایی استفاده شود.

نام‌های دیگر و معادل‌ها:

4-(4-Nitrophenylazo)-1-naphthol (نام IUPAC متداول)

1-Naphthol-4-(4-nitrophenylazo)

p-Nitroanilinoazo-α-naphthol (نام قدیمی‌تر)

Solvent Red 1 (در دسته‌بندی رنگ‌های حلالی)

Oil Red (نوعی نام تجاری برای رنگدانه‌ها)

C.I. 12120 (شماره شاخص رنگ‌ها – Colour Index)

این نام‌ها را بسته به حوزه کاربرد می‌توان پیدا کرد:

در صنایع رنگ و نساجی با نام‌های تجاری مثل Solvent Red شناخته می‌شود.

در کتاب‌های شیمی آلی معمولاً همان اسم سیستماتیک یا ترکیب “آزو نفتول” ذکر می‌شود.